2002年，曾之乔初中时期在参加一次歌唱比赛之后，被自己的同学推荐给了正在招募新人的音乐制作人李亚明，在得到李亚明的认可之后，曾之乔在自己十四岁生日那天正式与李亚明的公司签下了合约，就在与曾之乔签约的同时李亚明也签下了另一位新人刘品言，在经过考察之后李亚明决定让这两位新人组成一个演唱团体，于是Sweety演唱组就这样诞生了。

2002年，曾之乔签约福茂唱片并与刘品言组成Sweety演唱组正式出道演艺圈。

2003年2月，两人发行了首张音乐合辑《We’ll Go On the Stage 》；同年8月，曾之乔与刘品言发行了她们的首张专辑《嗨！SWEETY》。

2004年5月，曾之乔接拍了个人的首部影视作品，她在与Gino、JR、张思萍共同主演的励志偶像剧《紫禁之巅》中饰演了聪明可爱的女主角小影，此剧也成为了台湾偶像剧年度收视冠军剧；同年，曾之乔还参演了个人的第一部电影作品，她在张艾嘉、刘若英、李心洁主演的女性电影《20 30 40》中饰演女主角Lily的女儿。

2005年1月，曾之乔与孙协志、王仁甫、刘品言一起主演了动作偶像剧《格斗天王》，并在剧中饰演了鬼灵精怪的女主角小葵；同年6月，曾之乔与刘品言转投丰华唱片并推出了她们的第二张专辑《17岁不温柔》；此外，曾之乔还参演了个人的首部内地以及古装影视作品，在根据同名电脑游戏改编的奇幻武侠剧《仙剑奇侠传》中饰演了刻苦耐劳的丁秀兰。

2006年，曾之乔与明道、王绍伟、隋棠合作主演了浪漫励志剧《爱情魔发师》，并在剧中饰演了善良坚强的女主角贝若依，此剧也以4.62的平均收视成绩获得了同时段台湾电视剧的收视冠军；同年6月，曾之乔与刘品言发行了她们的第三张也是两人单飞前的最后一张专辑《花言乔语》；此外，曾之乔还在与张嘉倪、方中信、秦岚、保剑锋合作出演的琼瑶翻拍剧《又见一帘幽梦》中饰演了阳光可爱的开心果刘雨姗，同时曾之乔还演唱了该剧的片尾曲《这种感觉就是爱》以及两首插曲。

sweety组合

2007年，曾之乔与王绍伟、卓文萱、陈奕联袂主演的爱情偶像剧《恶女阿楚》，并在剧中饰演了充满侠女情怀的女主角殷楚楚，同时她还与陈奕搭档演唱了该剧的主题曲《青梅铁马》；随后，曾之乔还在与陈奕、孙协志、赵虹乔合作主演的偶像喜剧《爱情两好三坏》中饰演了甜美可人的女主角苏晓雪，并演唱了该剧的主题曲《Hello Stranger》；同年，因Sweety团体的另一成员刘品言宣布暂停个人全部演艺工作，这也使Sweety团体的演艺活动全面暂停。

2009年，曾之乔与飞轮海成员合作出演了现代爱情剧《爱似百汇》，但却因拍摄过程中遭遇台湾八八水灾，使得此剧停拍一年，当此剧再次复拍时，曾之乔因档期问题未能继续参演。

2010年，演艺工作停顿两年的曾之乔回归演艺圈，并与吴孟达、黄鸿升、李罗合作主演了偶像喜剧《流氓校长》，剧中曾之乔饰演了有胆有识的女主角江晴美。

2011年，曾之乔与凌潇肃、马如龙、高明联袂主演主演了两岸合拍的都市爱情喜剧《老爸驾到》，曾之乔在剧中饰演了天真开朗的台湾女孩陈丽君；同年，曾之乔还与陈志朋合作主演了个人的首部内地电影《狐仙》，片中曾之乔饰演了美丽善良的狐仙婴宁；此外，曾之乔还客串出演了由林依晨、陈柏霖主演的都市爱情剧《我可能不会爱你》。

2012年，曾之乔与吴建豪、张勋杰、窦智孔合作出演了浪漫爱情剧《爱上巧克力》，并在剧中饰演勇往直前的女主角洪希恩。

2013年，曾之乔与张睿家、戴君竹、路斯明联袂主演了都市爱情剧《求爱365》，曾之乔在剧中饰演了女主角张碧婷；同年，曾之乔还在与张睿家、陈彦妃、杨蓉合作主演的都市言情剧《爱的创可贴》中饰演了有着痛苦回忆的唐少茵。

2014年2月，曾之乔正式加入华研国际音乐；同年，曾之乔与洪小铃、黄瀞怡、方志友等艺人联袂主演了都市情感偶像长剧《我的宝贝四千金》，并在剧中饰演了娇俏可喜却对感情有些没有安全感的黎家二女儿黎一弯，而此剧在播出之后则取得不俗的收视成绩和口碑，曾之乔个人也因此赢得了颇高的关注度与人气。

2015年，曾之乔与邱泽、柯佳嬿、怀秋联袂主演了职场爱情励志剧《必娶女人》，并在剧中饰演了性格独立好胜的职场女性郝胜男。