汤姆（布鲁斯·邓恩 饰）和黛西（米亚·法罗 饰）的婚姻并不幸福，因为汤姆是一个花花公子，经常出去鬼混。汤姆还经常和与他们相邻的黛西的舅舅尼克一起出席舞会，寻欢作乐。尼克的邻居盖茨比是个神秘的有钱人，他经常邀请尼克参加宴会，两人很快相熟。相熟后，盖茨比（罗伯特·雷德福 饰）邀请尼克带着他的侄女黛西来他家作客。此时，黛西认出了盖茨比。原来盖茨比是黛西5年前的恋人，只因当年盖茨比只是一个穷小子，为了改变命运而出国拼搏，黛西正是在这个时候与汤姆结了婚。两人很快旧情复燃。

盖茨比（蒂莫西·柴勒梅德 饰）和艾什莉（艾丽·范宁 饰）是一对年轻的情侣，盖茨比浑身散发着文艺气息，对浪漫有着无限的向往和幻想，艾什莉则野心勃勃，一心想要在影视界里打拼出一片属于自己的天地。某个周末，两人相约前往曼哈顿度假，在那里，艾什莉意外遇见了自己挚爱的导演罗兰·波拉德（列维·施瑞博尔 饰）和编剧泰德（裘德·洛 饰），更由此得到了和大明星弗朗斯西科·维加（迭戈·鲁纳 饰）独处的机会。那边厢，盖茨比在充当群众演员的过程中邂逅了名为茜（赛琳娜·戈麦斯 饰）的女孩，一个半真半假的法式热吻点燃了盖茨比心里激情