伟生身于一个权倾朝野的显赫世家，抗日战争期间，为将来政途铺路而当上空军，在一次送信任务中，意外地被日机轰中，迫得急降山区小村，为村姑小禾所救，二人一见如故，俏俏地燃起爱火。可惜，这段情受到村民所阻，因小禾自小己许配了给村长的儿子。同时，伟亦联络上基地，需翌天离开，二人的感情就此作罢？不到最后也不知情归何处，何况是一段乱世感情

1949年，热血青年雷洛成为警察。当时，香港警察待遇不高，警察向商户们收取保护费的潜规则蔚然成风，雷洛不愿意和他们同流合污，受到同事们的排挤，也得罪了权倾一时的探长颜同，面临停职的危险，然而，探长陈统 暗暗欣赏他，对他维护有加。雷洛和杂货店老板的女儿阿霞两情相悦，但是阿霞的父母不愿意女儿跟着他受苦，百般阻挠。雷洛借酒浇愁，到黑社会的赌场闹事，被人殴打，多亏探长陈统搭救，并帮他筹到了五万元的聘礼。但是，1951年九龙东头村的大火，烧毁了雷洛的美梦...

雷洛遇见了阿霞，并见到自己的儿子雷用贤，原来当年阿霞被亲戚带到了东莞，逃过了那场大火，当时已有身孕。雷诺自觉愧对他们母子，和妻子白月嫦商量后，准备纳阿霞为妾，谁知此时，港英政府宣布废除大清律例，执行一夫一妻制，阿霞无奈 之下，带着儿子远走他乡。十多年之后，一家人再次重逢。此时的雷洛荣升总华探长，经历了偏门百花齐放的六十年代，累积了巨额财富，成为当时社会最叱诧风云的人物...

黑社会组织成员韦吉祥因突发纷争砍伤仇家丧波惹上麻烦，在曾心仪许久的大律师Sandy的帮助下，他的麻烦得以摆脱，丧波被判入狱五年，但他的妻子亦被人撞死。独自抚养爱子大洪的韦吉祥拙手笨脚，与大洪摩擦不断，幸得红颜知己Ruby从中调解，两人关系渐变和谐。为了大洪，韦吉祥有心退出江湖，令组织老大对他越来越不爽。丧波刑满出狱，与组织老大联合起来展开复仇行动，身不由己的韦吉祥只能勇敢地站起来...

　　刘德华素以演出耍帅的江湖小子著称。但在本片饰演的黑道大哥却一反过去的英雄形象，不但生活潦倒坎坷，结局还充满悲凉之感，是一部手法比较平实的反英雄黑社会片。片中的男主角出身自代客泊车的小弟，无端被推上高位，却接连遭遇悲惨事件：老婆被车撞死、女友被人轮暴、儿子被刺瞎双眼、自己又遭黑道老大之子陷害被捕。后来跟女律师梁咏琪发生一段雾水情缘，终究还是无法找到出路，在街头惨遭砍死。编导王晶收拾起嘻皮笑脸，将江湖人物不可为的道理说得头头是道。

Mini Mo（郑秀文饰）遭受失恋的打击后，饮食失去控制后体重升至260磅，窈窕身材不再。她与初恋情人黑川约定在十年后的日本相见，但旧貌不再的她深感自卑。偶然相识了跟她同样体型极胖的肥佬（刘德华饰），肥佬非常同情她，决定要帮她重塑魔鬼身材。肥佬以地狱式减肥方法锻炼Mini，为了让她减肥成功，得到更多的金钱让她上专业美容院减肥，肥佬不惜在街头被拳击换取酬劳。令Mini感动不已。Mini恢复原貌前去赴约，黑川向她提出求婚，可是她心中仍念念不忘为她默默付出的肥佬，盼望跟他重逢的一天。

春节假期的夜晚，市中心的酒吧一条街繁华喧嚣，香港电影明星吾先生（刘德华 饰）走出酒吧就被冒充警察的张华（王千源 饰）一伙人持枪绑架到一个与世隔绝的郊外小院里。吾先生意外发现绑匪还绑架了另外一个人质小窦（蔡鹭 饰）经过与张华的一番谈判，吾先生将小窦从死亡线拉回，两人开始了争取生机并相依为命的惊险20小时。

调查局机动组组长方国辉为人干练嫉恶如仇，与手下对周朝先经营的电玩场进行监拍时，拿到其经营地下赌场的证据，将其告上法庭，岂料法官被收买，周朝先被判无罪当庭释放。与黑金挂勾的侯部长暗中施压，调查局勒令方国辉休假，停止对周朝先的调查。周朝先为进一步控制台湾的政治，在记者会上公开声明要退党参选立法委员，欲与代表党竞选的黑帮老大丁宗树对着干。方国辉沮丧之际，得电视台女记者凌飞和法务部冯部长...

1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣 饰）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无脚鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉 饰）和舞女咪咪（刘嘉玲 饰）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母...

混混阿华（刘德华）做事利落重情义，颇有老大风范，为了照顾做事冲动又好面子的小弟乌蝇（张学友），他不停地在各种大小麻烦中周旋，甚至不惜为乌蝇与黑道狠角色（万梓良）结仇。阿华表妹阿娥（张曼玉）前来旺角看病暂住他家，两人慢慢互生情愫，但因为担心自己的身份最终会给阿娥带来伤害，阿华选择了将心事埋藏。待阿华明白真情抑压不住想对命运做番抵抗时，乌蝇却再次因好面子面临生命危险，于是一道友情与爱情必选其一的难题重又摆在阿华面前...