30年代的芝加哥充满了混乱，黑道横行官商勾结，其中，要数掌握着私酒市场命脉的黑帮老大卡彭（罗伯特·德尼罗 饰）的势力最为强大。即使在这样黑暗的环境中，联邦探员纳斯（凯文·科斯特纳 饰）也依然怀抱着惩奸除恶的理想， 可是很快，现实便教会了他，在这个世界里，谁才是老大。在老警探马龙（肖恩·康纳利 饰）的帮助下，纳斯重拾了自信，他组织了一个专案小组，专门调查和打击卡彭的犯罪事业。在纳斯的努力下，小组的行动初显成效，可随之而来的，就是来自卡彭的威胁和迫害。组员被杀，马龙受伤，这一切的一切都不能使纳斯消沉，反而更加

1962年，Curt Henderson、Steve Bolander、John Milner还有Terry "The Toad" Fields四个普通的青年在晚上相聚，为即将去外地读大学的Curt和Steve送别。Steve把他的汽车借给了Toad，Toad需要这辆车去寻找他的爱情。Curt开车在马路上，听到一个金发女郎对他说“I love you！”，他急切想找到这个女人，却在路上让另一个女孩上了他的汽车。而Steve也在忙着处理和女友Laurie的关系。John