根据纪实文学《黑弥撒：FBI和爱尔兰黑帮不光彩合作的真实故事》改编。 詹姆斯·巴尔杰是全球十大在逃通缉犯之一，他发迹于波士顿，获奥斯卡最佳影片的《无间道风云》中的黑帮大佬就有他的影子。巴尔杰建立的“冬日山岗帮”是波士顿著名的黑帮组织，从贩卖毒品到倒卖军火无恶不作，另外他们和包括爱尔兰共和军在内的北美及欧洲许多主要的犯罪集团都有联系。

为了对付黑社会，联邦调查局的探员皮斯顿不得不告别妻子和三个女儿，化名唐尼•布拉斯科打入黑帮鲁吉罗家族卧底。为了取得帮派内部成员的信任，唐尼在头目“老左”的带领下，参加了一系列的犯罪活动，也逐渐掌握了他们的犯罪证据。然而，长时间的相处中，“老左”对唐尼信任有加，唐尼也见识到“老左”温情的一面，慢慢地对他产生了敬佩之情，傍徨不定，不再向上级及时汇报情况；同时，由于卧底工作的特殊性，唐尼极少和妻女见面，家庭生活濒临崩溃。此时，帮派内部的仇杀开始了，“老左”的上级黑桑铲除异己，掀起了一场腥风血雨。唐尼也将面对或“

一个现代的罗密欧与朱丽叶的故事，讲的是在纽约当一个意大利男孩和一个中国女孩成为恋人，造成悲剧性冲突民族团伙。

本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰.迪林格（约翰尼.德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰.汉密尔顿（杰森.克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁.塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬.格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰.迈克.鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动