家有严父的林悠然参加了大学举办的酒店管理实习活动，与心仪的男神学长墨亦风邂逅，在闺蜜安琪的助攻下，希望能与墨开展一段浪漫的恋爱，却屡次遭到父亲雇来暗中保护自己的摄影师阿泳破坏。小雨在监视过程对悠然暗生情愫，却自欺欺人。偶然间，阿泳发现墨接近林悠然只是为了完成一篇有关女人恋爱心理的学术论文，决定把墨的计划曝光，同时却暴露了自己的身份。墨事后亦觉悟前非，向悠然道歉，永久删掉论文。悠然的爱情体验以失败告终，她深深反省，与父亲袒露心扉拉近了距离，学会了体谅对方，父女关系改善。

这是一个对新鲜事物充满好奇的时代，和所有故事的开头一样，坏男孩变好的原因永远是女孩，为了喜欢的女孩，海边烧烤摊堂口老大阿力在母亲包租婆的支持下，带着他的兄弟阿健、阿强开始了自己的音乐之路，同街区的阿友、阿伦、阿B也被坑蒙拐骗拉进团队，他们在斗殴和训练中增长友谊，父母们的集体反对、路人、邻居们的嘲笑更是激起了他们的好胜心。通过不懈努力终于从Loosers变成了Wynners，穷小子终于变成大明星，父母似乎也能理解这一切，但成员知名程度不一，资源分配不公等问题成为兄弟友情的最大考验，Wynners能否经受考验