韦小宝刁钻聪敏，自小随母居扬州妓院，因义气助天地会人打退清兵，被老太监私禁宫中冒充小太监。后与少年皇帝康熙成为莫逆之交，并协助消灭奸臣，成为宫中红人。韦小宝更误打误撞得天地会总舵主暗中收为弟子，要他伺机刺杀康熙，令其左右为难。韦小宝无意间得悉神龙教派人假扮太后潜伏于宫中十多年，企图盗取大清命脉藏宝图，真太后则被囚禁，康熙遂联合韦小宝，几经艰险，救出太后。韦小宝施妙计令康熙父子团聚，又挑拨神龙教人自相残杀，再建一功，衣锦还乡。不久，江山大统，康熙命韦小宝前往消灭天地会，韦小宝这才知道康熙早已洞悉自己的秘密。

时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪饰）好心劝慰却无法令浪子回头。当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……

故事发生在三十年代的上海，欧阳日为私家侦探，后其父遭暗杀，欧阳日为父报仇展开侦查，发现最大嫌疑人竟是其童年好友关天培，在培妹佩佩的侦查下，才洗脱天培嫌疑。原来日父之死，是董家帮首领董一峰及其得力助手马群所为。群乃日军卧底，利用峰而挑起上海各帮会互相仇杀。 日之爱侣余婷遭马群绑架，利用婷祖父的医院做细菌实验，欲以此吞并中国。日在连番追查下，察觉到婷行为有异，日至此才发觉到，他所面对的是一项国际大阴谋。